După cum este reprezentat de către bustul său din Grădina Cișmigiu, aflăm că Theodor Șerbănescu a urmat o carieră militară care a fost presărată cu suișuri și coborâșuri, din cauza firii sale prea impetuoase.
Ca poet, debutează cu poezii de factură romantică cu influențe simboliste, scriind o serie de sonete decadente. A publicat o seamă de creații lirice, caracterizate de un sentimentalism înecat adesea în pesimism, ceea ce l-a făcut pe Nicolae Petrașcu să-l califice ca fiind "un poet sentimental, natural, instinctiv". ”Farmecul limbei” și muzicalitatea versurilor lui Șerbănescu au fost remarcate de Titu Maiorescu care l-a considerat ”între cele mai plăcute produceri ale literaturii romane”. Mare parte a operei sale au constituit-o romanțele, specie literară care îi caracterizează perioada de început, iar Ilarie Chendi îl consideră ”părintele acestei specii la noi”. Șerbănescu este considerat ca făcând trecerea spre lirica eminesciană, de la simbolismul pur spre romantism.
A fost de asemenea traducător, împreună cu Ascanio Ollănescu traducând poemul dramatic cu accente patriotice ”Visul Dochiei”, operă care s-a vrut o rememorare a eroismului reprezentanților de seamă ai trecutului nostru.
