În anul 1943, Ministerul Educației Naționale din guvernul antonescian (ministru Ion Petrovici) a hotărât aprobarea mobilării (dotării) unui spațiu circular al esplanadei Cișmigiului – care fusese rodul transformărilor efectuate de Fr. Rebhuhn între anii 1910-1920, constând în preschimbarea amenajării inițiale de tip „gardenesque” a primului peisagist, Meyer, într-un „bulingrin” floral, de sorginte franceză.
Motivul ales a fost reprezentarea sculpturală (busturi) a unor mari scriitori reprezentativi pentru literatura națională. Dintre aceștia, bustul lui Octavian Goga va fi singurul care nu va rezista prea mult, el fiind distrus după 1947 (din cauza implicării sale ca om politic în perioada interbelică) și înlocuit cu bustul lui Ion Creangă, scriitor considerat de puterea comunistă „neutru” din punct de vedere politic.
Bustul lui Ion Luca Caragiale este singurul din componența sculpturilor care alcătuiesc „Rotonda Scriitorilor” sau „Rondul Roman” ale cărui caracteristici de reprezentare a personalității se abat de la regulă: dacă majoritatea figurilor sunt realizate frontal, cu privirea ațintită înainte, către centrul rondului, Ion Luca Caragiale este realizat din semi-profil, cu privirea ațintită în sus – semnificația fiind, probabil, detașarea cu care prozatorul și dramaturgul privea lumea înconjurătoare, calitate care a contat în zugrăvirea tarelor societății în mijlocul căreia a trăit.
Totodată, este singura personalitate reprezentată cu capul acoperit: este vorba de celebra căciulă (fes) din blană de oaie – ipostază în care a fost imortalizat și fotografic – a cărei semnificație este legată probabil de originea scriitorului și dramaturgului de la sud de Dunăre, din mijlocul comunității aromâne (după unele surse, albaneze).